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Gatsby emmène Ashleigh, sa copine à l’université chic mais peu connue du nord de l’état de New York, Yardley College, pour un week-end à la Grosse pomme. Lui a gagné 20 000 $ au poker, métier qu’il exerce plus volontiers que tous les autres. Elle doit réaliser une interview du réalisateur connu Roland Pollard (Liev Schreiber) pour la gazette de Yardley et ambitionne de devenir journaliste. Tous deux sont issus de familles riches, de la classe Trompe, lui de New York, sa ville où il est expert au poker (ce jeu de deal), elle de Tucson, Arizona, où son père possède « plusieurs » banques (de quoi diviser les risques et mieux arnaquer).

Ashleigh n’a pas le même but que Gatsby. Le garçon, mince intello un peu paumé (Timothée Chalamet, américano-franco-juif de 24 ans), imagine un week-end romantique où l’interview ne durera qu’une heure. La fille (Elle Fanning, née en Géorgie, 20 ans), blonde un peu nunuche, belle performance d’actrice en ingénue à la Marylin – sans son attrait magnétique – s‘excite en provinciale devant tout ce qui est ciné, télé, acteurs, people. Elle ne veut que « réussir » et est prête à tout pour cela, y compris livrer son corps. Deux verres de vin achèvent de la bourrer, et elle le sait ; elle manque de se faire violer, et elle y va – quitte à « accuser » ensuite « les hommes », dans la bonne tradition du Mitou. Woody Allen, en plein procès d’« agression sexuelle » de sa fille adoptive Dylan, pointe ici sans le dire, et avec humour, ce travers féminin de la génération Z – dont le pendant est Gatsby, sex-symbol en jeune homme jamais fini en pleine crise existentielle (et dans la vie un peu lâche).

Ashleigh se laisse entraîner à voir le film que le réalisateur n’aime pas, puis à boire avec le scénariste Ted Davidoff (Jude Law) qui aime le script et ne comprend pas, puis à rencontrer un acteur connu pour son physique avantageux, Francisco Vega (Diego Luna), à passer avec lui à la télé comme sa « nouvelle conquête », à picoler tant et plus, vin et bourbon, à se retrouver chez lui dans un grand appartement en duplex qui l’émerveille, à le suivre dans sa chambre, à ôter ses vêtements pour… devoir se cacher quasi nue lorsque la régulière de Francisco Vega revient à l’improviste de son voyage. Elle va piquer un imper pour se réfugier sur l’escalier de secours, en slip et soutien gorge, pieds nus, ne pouvant regagner l’intérieur puisque la porte a été refermée et verrouillée par la légitime qui a entendu du bruit et cru à un courant d’air (car la nunuche a – évidemment – fait tomber un classeur).

Gatsby, pendant que sa copine vit sa vie sans penser à lui, tue le temps en errant dans New York, où il rencontre un ancien copain qui tourne un petit film et lui demande de jouer impromptu la scène du baiser dans une voiture décapotée (autre signe d’humour subliminal Woody Allen). Sa partenaire est la petite sœur d’une ex, Chan Tyrell (Selena Gomez), qu’il n’a pas remarquée enfant. Il a du mal à l’embrasser, ses lèvres restant fermée par « respect » (incongru) envers Ashleigh (qui s’en fout bien, mais il ne le sait pas encore). Gatsby, une promenade plus tard, retrouve Chan dans le même taxi qu’ils ont hélé chacun de leur côté. Il l’accompagne dans l’appartement de ses (riches) parents, où il se met au piano et chante « Everything Happens to Me ». Ils parlent de leur amour de la Ville et trouvent que c’est le lieu le plus romantique un jour de pluie – une inversion comique à la Woody Allen de l’épreuve que traverse Ashleigh, chassée du lit de la star par la légitime. La mère de Gatsby (Cherry Jones) l’a obligé à apprendre le piano, et il aime ça, ou plutôt la seule légèreté du piano-bar, le jazz chanté. Elle l’a aussi formée autoritairement à aller aux expositions, à lire des livres, à écouter des concerts. « Il faut » aller voir ça, assénait-elle. Par conformisme ? Par snobisme ? Par culture ? Non, par avidité à accumuler pour paraître. Gatsby le saura bientôt.

Après avoir participé à une partie de poker, où il gagne 15 000 $ comme ça, il va visiter le Metropolitan Museum of Art avec Chan, qui lui avoue alors qu’elle avait le béguin pour lui jeune ado, alors qu’il ne s’était aperçu de rien, étant avec sa grande sœur. Il rencontre son oncle et sa tante par hasard et, voulant les éviter pour ne pas avoir à assister à la soirée de sa mère, qui ne sait pas qu’il est à New York, se retrouve devant eux au détour d’un mur égyptien. C’est le destin. Gatsby doit téléphoner à sa mère, doit assurer qu’il vient « avec Ashleigh », doit jurer qu’il portera une chemise et une cravate. Il était en effet vêtu habituellement en « jeune Z » d’une veste sur une chemise ouverte jusqu’au nombril avec un infâme tee-shirt bordeaux dessous, les tennis blanches de rigueur aux pieds. Mais point d’Ashleigh : que faire ? Cette interrogation à la Lénine trouve sa solution en la personne de Terry, une escort blonde (Kelly Rohrbach) qui l’entreprend et veut se donner à lui pour 500 $ ; il la paye 5000 $ pour jouer le rôle d’Ashleigh pour la soirée. Au gala chic de la Mother, il s’ennuie, il paradoxe, il fuit les mondanités, les cons bourrés de fric, le mariage – que son frère hésite à entreprendre à cause du rire bête de sa fiancée (et, de fait, il l’est – il aurait pu s’en apercevoir avant).

Sa mère le prend à part : elle a reconnu en Terry une semblable, ce qu’elle était avant de rencontrer son mari, une escort, autrement dit une pute sur rendez-vous. Elle la renvoie et dit à son fils qu’elle veut « lui parler ». Elle lui dit tout, que son acquisition forcenée de culture lui a permis de s’élever dans la société et de fonder cette société avec son mari qui les a rendus riches, ce pourquoi elle force son fils à se cultiver malgré lui. Cela le dessille. Il comprend que la vérité est finalement le seul moyen d’avancer quand on est en plein brouillard.

La nunuche Ashleigh, toujours quasi nue sous la pluie de New York, ne sait plus à quel hôtel Gatsby et lui sont descendus, elle se perd dans le métro (faut-il être bête), et parvient enfin à pieds (nus), harassée, trempée, au bon hôtel, pour aller direct se coucher. Elle expliquera demain qu’il ne s’est rien passé, même si elle n’a plus ses vêtements et que la télé a révélé publiquement sa liaison avec Vega.

Le jour d’après, le gauche Gatsby ne sait comment assumer tout ce qui s’est passé la veille. Il assure pour Ashleigh la promenade en calèche à Central Park, tourisme obligé des provinciaux à New York, puis quitte sa copine en plein voyage parce qu’elle se plaint de la pluie qui commence à tomber. Il;décide pour deux qu’elle va retourner à Yardley, vivre sa vie de journaliste couchant avec les stars, éblouie par les paillettes ; lui va rester à New York et commencer une romance avec Chan, laisser tomber l’université et Ashleigh – qui ne sait pas faire la différence entre Shakespeare et Cole Porter. La fille ne dit rien, estomaquée mais sans argument contre. A six heures tapantes à la Delacorte Clock, à l’extérieur du zoo de Central Park, il retrouve Chan et l’emporte dans un vrai baiser, cette fois.

Les spectateurs ont failli ne jamais voir le film, le woke ayant « cancelé » toute la production de Woody Allen, alors seulement « accusé » et non « prouvé » coupable ; il semble d’ailleurs que ces accusations soient des âneries, resurgies pour se faire mousser au moment de Mitou – ainsi en a décidé la justice. L’actrice Cherry Jones a défendu Woody Allen en avril 2019, déclarant (cité par Wikipédia en anglais, bien plus complet qu’en français) :  » I went back and studied every scrap of information I could get about that period. And in my heart of hearts, I do not believe he was guilty as charged […] [t]here are those who are comfortable with their certainty. I am not. I don’t know the truth, but I know that if we condemn by instinct, democracy is on a slippery slope. » En yankee dans le texte. En gros, il y a les croyants, qui jugent et condamnent sans savoir ; et il y a ceux qui doutent et demandent des faits. Si les premiers l’emportent (et ils l’ont emporté avec le démago Trompe), la démocratie a du mouron à se faire (elle en a).

DVD Un jour de pluie à New York (A Rainy Day in New York), Woody Allen, 2019, avec Timothée Chalamet, Elle Fanning, Selena Gomez, Jude Law, Liev Schreiber, Mars Films 2020, doublé anglais, français, 1h28, €10,80, Blu-ray StudioCanal 2025, €14,24

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